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<!DOCTYPE html>

<title>Lycopin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Lycopin</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Lycopin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>(6E,8E,10E,12E,14E,16E,18E,20E, 22E,24E,26E)-2,6,10,14,19,23,27,31-Octamethyldotriaconta-2,6,8,10,12, 14,16,18,20,22,24,26,30-tridecaen (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>

<li>ψ,ψ-Carotin</li>

<li><a href="Colour_Index" title="Colour Index">C.I.</a> Natural yellow 27</li>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C40H56

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

dunkelrote Nadeln<a href="#cite_note-roempp-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">207-949-1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>536,85 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

fest

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

172–173 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-Christina_Chai,_W.L.F._Armarego-4">[4]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>nahezu unlöslich in Wasser<a href="#cite_note-roempp-3">[3]</a></li>

<li>schlecht in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a><a href="#cite_note-roempp-3">[3]</a></li>

<li>mäßig in pflanzlichen Ölen<a href="#cite_note-roempp-3">[3]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-Sigma-5">[5]</a>

<td>keine GHS-Piktogramme

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: keine H-Sätze

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: keine P-Sätze<a href="#cite_note-Sigma-5">[5]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Lycopin, auch Lycopen oder Leukopin gehört zur Klasse der <a href="Carotinoid" class="mw-redirect" title="Carotinoid">Carotinoide</a> und wird in hohen Konzentrationen in <a href="Tomate" title="Tomate">Tomaten</a> – von deren wissenschaftlichem Namen Solanum lycopersicum auch die Bezeichnung des Stoffes herrührt – und <a href="Hagebutte" title="Hagebutte">Hagebutten</a> gefunden. Der Stoff gehört zu den <a href="Tetraterpen" class="mw-redirect" title="Tetraterpen">Tetraterpenen</a> und besitzt aufgrund seiner <a href="Polyene" title="Polyene">Polyen-Struktur</a> eine rote Farbe, welche auch den Tomaten ihre charakteristische Färbung verleiht. Es ist als <a href="Lebensmittelfarbstoff" title="Lebensmittelfarbstoff">Lebensmittelfarbstoff</a> E 160d in der <a href="Europ%C3%A4ische_Union" title="Europäische Union">EU</a> zugelassen. Lycopin zählt zu den <a href="Antioxidans" title="Antioxidans">Antioxidantien</a> und gilt als <a href="Radikalf%C3%A4nger" class="mw-redirect" title="Radikalfänger">Radikalfänger</a>, d. h., es kann bestimmte reaktionsfreudige Moleküle im menschlichen Körper unschädlich machen.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

Lycopin ist ein lineares, <a href="Acyclische_Verbindungen" title="Acyclische Verbindungen">acyclisches</a> <a href="Polyene" title="Polyene">Polyen</a>, das zur Gruppe der <a href="Carotine" title="Carotine">Carotine</a> in der Klasse der Carotinoide gehört. Es hat 13 <a href="Doppelbindung" title="Doppelbindung">Doppelbindungen</a>, davon liegen 11 <a href="Konjugierte_Doppelbindung" title="Konjugierte Doppelbindung">konjugiert</a> vor. Methylgruppen liegen an den Positionen 2, 6, 10, 14 sowie gespiegelt an 2', 6', 10' und 14' vor. Die vielen konjugierten Doppelbindungen verleihen Lycopin eine rubinrote Farbe. In Hexan beträgt das Absorptionsmaximum 472 nm.<a href="#cite_note-Shi-6">[6]</a> Wegen seines stark hydrophoben Charakters ist Lycopin in Wasser, Ethanol oder Methanol nahezu unlöslich, dagegen gut in <a href="Chloroform" title="Chloroform">Chloroform</a>, <a href="Benzol" title="Benzol">Benzol</a>, Hexan, <a href="Aceton" title="Aceton">Aceton</a> oder in anderen organischen Lösungsmitteln.

Lycopin ist licht-, wärme-, sauerstoff- und säureempfindlich. Metallionen wie Cu(II) oder Fe(III) katalysieren seine Oxidation.<a href="#cite_note-Shi-6">[6]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Analytik">Analytik</h2></div>

Zur zuverlässigen qualitativen und quantitativen Bestimmung des Lycopins kommt nach angemessener <a href="Probenvorbereitung" class="mw-redirect" title="Probenvorbereitung">Probenvorbereitung</a> die Kopplung der <a href="HPLC" class="mw-redirect" title="HPLC">HPLC</a> mit der <a href="Massenspektrometrie" title="Massenspektrometrie">Massenspektrometrie</a> zur Anwendung.<a href="#cite_note-7">[7]</a><a href="#cite_note-8">[8]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Bedeutung">Bedeutung</h2></div>

Lycopin ist eines der am weitesten verbreiteten natürlichen roten Pigmente und wird ausschließlich von Pflanzen, Pilzen sowie Mikroorganismen synthetisiert.<a href="#cite_note-Shi-6">[6]</a> In Pflanzen absorbiert es mit anderen Carotinoiden Licht für die <a href="Photosynthese" title="Photosynthese">Photosynthese</a> und schützt Chlorophyllmoleküle vor Oxidationsschäden durch Licht und Sauerstoff.

In grünem Gemüse oder in (grünen) Blättern wird die natürliche Farbe des Lycopins durch grüne Pigmente (z. B. Chlorophylle) maskiert.<a href="#cite_note-Shi-6">[6]</a> Wenn während der Reifung diese Chlorophyllmoleküle abgebaut werden, tragen Lycopin und die verbleibenden Carotinoide zu den leuchtenden Farben von Früchten (<a href="Orange_(Frucht)" title="Orange (Frucht)">Orange</a>, Tomate, <a href="Paprika" title="Paprika">Paprika</a>, <a href="Erdbeeren" title="Erdbeeren">Erdbeere</a>) sowie vielen <a href="Bl%C3%BCte" title="Blüte">Blüten</a> bei.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen_und_Gewinnung">Vorkommen und Gewinnung</h2></div>

Lycopin wurde 1876 von <a href="Pierre-Marie_Alexis_Millardet" title="Pierre-Marie Alexis Millardet">Pierre-Marie Alexis Millardet</a> in Tomaten als rotes Pigment entdeckt.<a href="#cite_note-Papaioannou2016-9">[9]</a> Die Namensgebung erfolgte aufgrund des lateinischen Namens der Tomate (Lycopersicon esculentum) 1903 durch C. A. Schunck.<a href="#cite_note-10">[10]</a><a href="#cite_note-11">[11]</a>

Reife Tomaten haben in der Regel einen Lycopinanteil von ca. 3 bis 5 mg pro 100 g Frucht, der Lycopinanteil hängt allgemein von der Sorte und den Bedingungen des Reifeprozesses ab.<a href="#cite_note-Shi-6">[6]</a> Auch <a href="Wassermelone" title="Wassermelone">Wassermelonen</a> können etwa diese Konzentration an Lycopin (bis zu 100 <a href="Parts_per_million" title="Parts per million">ppm</a>) enthalten, was auch die Farbe ihres Fruchtfleisches ausmacht<a href="#cite_note-12">[12]</a>

Wesentlich mehr Lycopin enthalten Dosentomaten mit ca. 10 mg pro 100 Gramm, da sie meist erst in reifem Zustand geerntet werden. Konzentriertes <a href="Tomatenmark" title="Tomatenmark">Tomatenmark</a> enthält sehr hohe Lycopinkonzentrationen (ca. 62 mg Lycopin pro 100 Gramm). Die Pilzart <a href="Roter_Gitterling" title="Roter Gitterling">Roter Gitterling</a> (Clathrus ruber) verdankt ihre rote Farbe ebenfalls Carotinoiden, an erster Stelle dem Lycopin.<a href="#cite_note-13">[13]</a>

Die Verfügbarkeit von Lycopin ist bei verarbeiteten und erhitzten Produkten (z. B. <a href="Tomatensaft" title="Tomatensaft">Tomatensaft</a>) höher als bei rohen, da beim Erhitzen die pflanzlichen Zellstrukturen aufgebrochen werden und das Lycopin herausgelöst wird. Eine deutliche <a href="Resorption" title="Resorption">Resorptionssteigerung</a> wird durch die Kombination mit Fett erreicht. Großtechnisch wird Lycopin mit organischen Lösungsmitteln (<a href="N-Hexan" class="mw-redirect" title="N-Hexan">Hexan</a>, <a href="Dichlormethan" title="Dichlormethan">Dichlormethan</a>, <a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a>) aus Tomatenkonzentraten extrahiert.

Bis auf wenige Ausnahmen liegt in Früchten und Gemüse das all-trans-Isomer (auch all-E-Isomer) am häufigsten vor (94–96 % in Tomaten), es ist auch thermodynamisch die stabilste Form.<a href="#cite_note-Papaioannou2016-9">[9]</a> Dagegen dominiert in der <a href="Aprikose" title="Aprikose">Aprikose</a> das cis-Isomer (7Z,9Z)-Lycopin mit 53 %, während das all-trans-Isomer zu 8 % vorhanden ist.<a href="#cite_note-Schierle-14">[14]</a> In ausgereiften Tomaten wird Lycopin in Chromoplasten als nadelförmige Kristalle gespeichert oder tief eingebettet in der Membran.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Kommerzielle_Verwendung">Kommerzielle Verwendung</h2></div>

Lycopin wird als rote <a href="Lebensmittelfarbe" class="mw-redirect" title="Lebensmittelfarbe">Lebensmittelfarbe</a> als Carotinoid deklariert (siehe auch <a href="Carotine" title="Carotine">Carotine</a> (E 160a–160f)) und zur Koloration von Lebensmitteln verwendet.

Es wird vor allem zur Färbung von Suppen und Soßen eingesetzt.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Metabolismus">Metabolismus</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Aufnahme">Aufnahme</h3></div>

Aufgrund ihres stark hydrophoben Charakters können sich Carotinoide wie Lycopin nicht ohne <a href="Amphiphilie" title="Amphiphilie">Amphiphilie</a> in Wasser lösen.<a href="#cite_note-Nagao2011-15">[15]</a> Im <a href="D%C3%BCnndarm" title="Dünndarm">Dünndarm</a> vermitteln daher die während des Verdauungsvorganges bereitgestellten Lipide, <a href="Gallens%C3%A4uren" title="Gallensäuren">Gallensalze</a> und im <a href="Gallensaft" class="mw-redirect" title="Gallensaft">Gallensaft</a> vorhandenen <a href="Phospholipide" title="Phospholipide">Phospholipide</a> einen Einschluss in <a href="Mizellen" class="mw-redirect" title="Mizellen">Lipidmizellen</a> bzw. <a href="Chylomikron" class="mw-redirect" title="Chylomikron">Chylomikronen</a>. Je besser Lycopin in Mizellen eingeschlossen und damit in die Bürstensaummembran aufgenommen werden kann, desto höher ist die <a href="Bioverf%C3%BCgbarkeit" title="Bioverfügbarkeit">Bioverfügbarkeit</a>. Der größte Teil wird jedoch ausgeschieden (etwa 70–90 %).<a href="#cite_note-Papaioannou2016-9">[9]</a> Die Aufnahme der Mizellen bzw. Chylomikronen erfolgt durch passive <a href="Diffusion" title="Diffusion">Diffusion</a>. Aus Tierstudien geht hervor, dass der Mensch Carotinoide selektiver aufnimmt als zum Beispiel Mäuse.<a href="#cite_note-Nagao2011-15">[15]</a> Daher muss neben der passiven Diffusion auch ein anderer Mechanismus der Absorption vorliegen. Es gibt Hinweise darauf, dass Lycopin durch ein Scavenger-Rezeptorenklasse B Typ 1-Protein (SR-BI bzw. auch als SR-B1 bezeichnet) aktiv aufgenommen wird. Lycopin gelangt anschließend in das <a href="Lymphatisches_System" title="Lymphatisches System">Lymphsystem</a>.<a href="#cite_note-Nagao2011-15">[15]</a>

Im Blutkreislauf hat Lycopin eine Halbwertszeit von 2–3 Tagen und liegt als Isomerengemisch vor (41–50 % als cis-Isomer).<a href="#cite_note-Papaioannou2016-9">[9]</a><a href="#cite_note-Schierle-14">[14]</a> Unter den cis-Isomeren hat dabei den größten Anteil das (5Z)-Isomer. Im Blut bei mit trans-Lycopin gefütterten Mäusen ließ sich ebenfalls das cis-Isomer nachweisen, so dass eine cis-trans-Isomerisierung im Metabolismus erfolgen muss. Durch das Blut gelangt Lycopin in verschiedene Organe und Gewebe, die höchsten Konzentrationen liegen in den <a href="Hoden" title="Hoden">Hoden</a>, den <a href="Nebennieren" class="mw-redirect" title="Nebennieren">Nebennieren</a>, der <a href="Leber" title="Leber">Leber</a> und der Prostata vor. Es ist auch neben anderen Oxidationsprodukten in der Muttermilch und anderen Körperflüssigkeiten nachgewiesen worden.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Abbau">Abbau</h3></div>

Im Menschen wird Lycopin mithilfe der β-Carotin-Dioxygenase 2 (auch als β-β-9'-10'-Carotin-Dioxygenase 2<a href="#cite_note-16">[16]</a>, BCDO2, BCO2<a href="#cite_note-17">[17]</a>) abgebaut.<a href="#cite_note-18">[18]</a> Das <a href="Mitochondrium" title="Mitochondrium">mitochondriale</a> Enzym wird größtenteils in der Leber und den Hoden exprimiert und spaltet das cis-Isomer in apo-10'-Lycopinal.<a href="#cite_note-Wang2012-19">[19]</a>

Dieses kann dann entweder zur Säure oder zum Alkohol verstoffwechselt werden.<a href="#cite_note-Wang2012-19">[19]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Biologische_Wirkung">Biologische Wirkung</h2></div>

Carotinoide, insbesondere das Lycopin, zählen zu den wirksamsten natürlich vorkommenden <a href="Quenchen_(Chemie)" title="Quenchen (Chemie)">Quenchern</a> für <a href="Sauerstoff#Singulett-Sauerstoff" title="Sauerstoff">Singulettsauerstoff</a> 1O2. Dieser wird zum Beispiel durch <a href="Photochemie" title="Photochemie">photochemische</a> Reaktionen bei der Lichtabsorption gebildet und ist hochreaktiv. In der Photosynthese spielen Carotine wie Lycopin daher eine wichtige Rolle als Pigment in Pflanzen, photosynthetische Bakterien, Pilze oder Algen. Sie schützen den Photosyntheseapparat vor starken Lichtschäden und sind ein Intermediat bei der Biosynthese wichtiger Carotine und <a href="Xanthophylle" title="Xanthophylle">Xanthophylle</a>.

Singulettsauerstoff kann verschiedene <a href="Aminos%C3%A4uren" title="Aminosäuren">Aminosäuren</a> in <a href="Protein" title="Protein">Proteinen</a>, <a href="Nukleins%C3%A4uren" title="Nukleinsäuren">Nukleinsäuren</a> sowie <a href="Unges%C3%A4ttigte_Fetts%C3%A4uren" class="mw-redirect" title="Ungesättigte Fettsäuren">ungesättigte Fettsäuren</a> oxidieren. Bei der Quenchingreaktion gehen die Carotinoide in einen angeregten <a href="Multiplizit%C3%A4t" title="Multiplizität">Triplettzustand</a> über (1O2 + 1Car → 3O2 + 3Car). Ihren Grundzustand erreichen die Carotinoide durch Abgabe von Wärme wieder (3Car → 1Car + Wärme). Die Carotinoidmoleküle werden also bei dieser Reaktion nicht chemisch umgewandelt und stehen somit für weitere Quenchingprozesse zur Verfügung. Aus <a href="In_vitro" title="In vitro">in-vitro-Messungen</a> geht hervor, dass die Quenchingrate Lycopins besonders hoch ist (ca. doppelt so groß wie bei <a href="Carotine" title="Carotine">β-Carotin</a> und 100-mal so groß wie bei <a href="Tocopherol" class="mw-redirect" title="Tocopherol">α-Tocopherol</a>).<a href="#cite_note-20">[20]</a> Diese im Labor gefundene antioxidative Wirkung bedeutet jedoch nicht automatisch eine gesundheitsfördernde Wirkung des Lycopin. Darüber hinaus fängt Lycopin, wie auch andere Carotinoide, schädliche freie <a href="Radikal_(Chemie)" title="Radikal (Chemie)">Radikale</a> (Stickstoffdioxid- (NO2•), Thiyl- (RS•) oder Sulphonylradikale (RSO2•)) ab bzw. es reagiert mit ihnen und macht diese somit unschädlich.<a href="#cite_note-21">[21]</a><a href="#cite_note-22">[22]</a>

Einige <a href="Beobachtungsstudie" title="Beobachtungsstudie">Beobachtungsstudien</a> deuten an, dass der Konsum von Lycopin das Risiko von <a href="Herz-Kreislauf-Erkrankung" title="Herz-Kreislauf-Erkrankung">Herz-Kreislauf-Erkrankungen</a>, <a href="Krebs_(Medizin)" title="Krebs (Medizin)">Krebs</a> (vor allem <a href="Prostatakrebs" title="Prostatakrebs">Prostatakrebs</a>),<a href="#cite_note-23">[23]</a> <a href="Diabetes_mellitus" title="Diabetes mellitus">Diabetes mellitus</a>, <a href="Osteoporose" title="Osteoporose">Osteoporose</a> und Unfruchtbarkeit reduzieren kann.<a href="#cite_note-24">[24]</a> Eine neuere große Beobachtungsstudie mit ca. 28.000 Probanden lässt jedoch vermuten, dass kein Zusammenhang zwischen Lycopin und Krebsrisiko besteht.<a href="#cite_note-prostate_aacs-25">[25]</a> Eine schützende Wirkung bei <a href="Asthma" class="mw-redirect" title="Asthma">Belastungsasthma</a> konnte nicht gezeigt werden.<a href="#cite_note-falk-26">[26]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Prostatakrebs">Prostatakrebs</h3></div>

Lycopin reichert sich neben anderen sekundären <a href="Metabolit" title="Metabolit">Metaboliten</a> der Tomate (beispielsweise <a href="Polyphenole" title="Polyphenole">Polyphenole</a> oder andere <a href="Carotinoide" title="Carotinoide">Carotinoide</a>) in der Prostata an.<a href="#cite_note-Hussain-27">[27]</a> Ob diese aber gegen Prostatakrebs für sich alleine oder synergetisch wirksam sind, ist nicht bekannt. Eine in-vitro-Studie aus dem Jahr 2012 zeigte, dass Lycopin die Anbindung bestimmter Krebszellen an die Blutversorgung hemmen und damit ein Wachstum verhindern kann.<a href="#cite_note-28">[28]</a> 2016 lagen Ergebnisse von sechs klinischen Prüfungen vor, die untersucht hatten, ob Lycopin vor einer <a href="Resektion" title="Resektion">Tumorresektion</a> oder während einer <a href="Adjuvante_Therapie" title="Adjuvante Therapie">adjuvanten Chemotherapie</a> den <a href="Prostataspezifisches_Antigen" title="Prostataspezifisches Antigen">PSA-Wert</a> (prostataspezifisches Antigen) bzw. die Prostata-<a href="Inzidenz_(Epidemiologie)" title="Inzidenz (Epidemiologie)">Inzidenz</a> beeinflussen. Jedoch lassen sich wegen der unterschiedlichen Ergebnisse keine generellen Aussagen schlussfolgern.<a href="#cite_note-Hussain-27">[27]</a> Für kastrationsresistente Prostatakarzinome konnte bisher kein klinischer Nutzen gezeigt werden. Das <a href="DKFZ" class="mw-redirect" title="DKFZ">DKFZ</a> warnt auch vor Beispielen in der Werbung, deren Wirksamkeit nicht belegt ist.<a href="#cite_note-29">[29]</a>

Ob es einen Zusammenhang gibt zwischen Verzehr von Produkten aus Tomaten und einer möglichen assoziierten Senkung des Prostatakrebsrisikos, ist noch Gegenstand der Forschung.<a href="#cite_note-Xu-30">[30]</a><a href="#cite_note-:0-31">[31]</a> Hierfür wurden zwar zahlreiche Studien durchgeführt, die Ergebnisse lassen sich aber nicht einheitlich deuten. So liegen Studien vor, die das Risiko durch Verzehr von Produkten aus Tomaten gesenkt sehen. Bei anderen Studien konnten sich dagegen keine signifikanten Schlussfolgerungen ableiten lassen. Eine Studie scheint sogar zu zeigen, dass der Verzehr von Tomaten das Auftreten von Prostatakrebs begünstigt. Bei einer Ende 2016 durchgeführten Meta-Analyse über 24 analysierten Studien kamen die Autoren zum Ergebnis, dass man noch keine konkreten Aussagen treffen könne.<a href="#cite_note-Xu-30">[30]</a> Dies liege daran, dass die untersuchten <a href="Kohortenstudie" title="Kohortenstudie">Kohortenstudien</a> sowie jene Studien mit hoher Qualität keine signifikanten Ergebnisse ergeben hätten. Eine weitere Meta-Analyse über 10 prospektive Studien von 2021 fand keine Hinweise für einen Effekt nach Konsum von Tomaten, egal in welcher Form diese verzehrt wurden (z. B. gekocht, roh oder als Sauce).<a href="#cite_note-:0-31">[31]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Herz-Kreislauf-Erkrankungen">Herz-Kreislauf-Erkrankungen</h3></div>

Die tägliche Einnahme von 7 mg Lycopin hat in einer placebokontrollierten Studie aus 2014 bei Patienten mit Herz-Kreislauf-Erkrankungen die <a href="Endothel" title="Endothel">endotheliale</a> <a href="Dysfunktion" title="Dysfunktion">Dysfunktion</a> verbessert. Bei Gesunden war kein Effekt erkennbar.<a href="#cite_note-DOI10.1371/journal.pone.0099070-32">[32]</a><a href="#cite_note-33">[33]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Biosynthese">Biosynthese</h2></div>

Lycopin wird in grünen Pflanzen und <a href="Cyanobakterien" title="Cyanobakterien">Cyanobakterien</a> gebildet, der dabei genutzte Stoffwechselweg verläuft ähnlich.<a href="#cite_note-34">[34]</a> Die Synthese startet mit <a href="Mevalons%C3%A4ure" title="Mevalonsäure">Mevalonsäure</a>, die zu <a href="Dimethylallylpyrophosphat" title="Dimethylallylpyrophosphat">Dimethylallylpyrophosphat</a> umgesetzt wird. Diese kondensiert mit drei Molekülen von <a href="Isopentenylpyrophosphat" title="Isopentenylpyrophosphat">Isopentenylpyrophosphat</a> zu <a href="Geranylgeranylpyrophosphat" title="Geranylgeranylpyrophosphat">Geranylgeranylpyrophosphat</a>. Zwei Moleküle Geranylgeranylpyrophosphat werden dann verbunden zu <a href="Phytoen" title="Phytoen">Phytoen</a>. Ausgehend von Phytoen wird dann über mehrere Zwischenstufen Lycopin gebildet. In Bakterien wird das all-trans-Lycopin durch ein einziges Enzym, der Phytoen-Desaturase (CRTI), hergestellt, dabei werden die Bindungen an den Positionen 7, 11, 11' und 7' dehydrogeniert.<a href="#cite_note-35">[35]</a> Cyanobakterien, grüne Algen und Pflanzen benötigen für die Biosynthese dagegen vier Enzyme, was man als den Poly-Cis-Stoffwechselweg bezeichnet. Hierbei unterläuft das Substrat mehrfache Dehydrogenierungen und Isomerisierungen, die durch zwei Desaturasen (Pflanzentyp <a href="Phytoendesaturase" class="mw-redirect" title="Phytoendesaturase">Phytoendesaturase</a> PDS und ζ-Carotindesaturase ZDS) sowie zwei Isomerasen (15-cis-ζ-Carotin-Isomerase Z-ISO und Carotin-cis-trans-Isomerase CRTISO) katalysiert werden.

Lycopin könnte dann weiter über β-Carotin zu verschiedenen <a href="Xanthophylle" title="Xanthophylle">Xanthophyllen</a> prozessiert werden.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li><a href="Deutsches_%C3%84rzteblatt" title="Deutsches Ärzteblatt">Deutsches Ärzteblatt</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.aerzteblatt.de/blog/59921/Tomaten-und-Ketchup-schuetzen-vor-Prostatakrebs">Tomaten und Ketchup schützen vor Prostatakrebs</a>, 5. September 2014.</li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://refubium.fu-berlin.de/discover?filtertype_0=mycoreId&filter_relational_operator_0=equals&filter_0=FUDISS_thesis_000000101287">Der Einfluss von Lycopin auf die Endothelfunktion postmenopausaler Frauen</a>, Sonja Schmidt, Dissertation, 2016.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"></div><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Lycopene?uselang=de">Commons: Lycopin</a> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><a href="https://de.wiktionary.org/wiki/Lycopin" class="extiw external" title="wikt:Lycopin">Wiktionary: Lycopin</a> – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen</div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-CosIng-1"><a href="#cite_ref-CosIng_1-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/32804">CI 75125</a> in der <a href="CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 11. März 2020.

</li>

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</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20131017141344/http://www.port.ac.uk/research/news/newsarchive/title,149298,en.html">Tomato nutrient may intercept cancer growth.</a> (<a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a> vom 17. Oktober 2013 im <a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>) Newsmeldung vom 1. Februar 2012 der University of Portsmouth.

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<li id="cite_note-:0-31">↑ <a href="#cite_ref-:0_31-0">a</a> <a href="#cite_ref-:0_31-1">b</a> Jie Luo et al.: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Dietary Tomato Consumption and the Risk of Prostate Cancer: A Meta-Analysis</cite>. In: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Frontiers in Nutrition</cite>. Band 8, 4. Mai 2021, S. 625185, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.3389/fnut.2021.625185">10.3389/fnut.2021.625185</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/34017849?dopt=Abstract">PMID 34017849</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC8129008/">PMC 8129008</a> (freier Volltext) – (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Lycopin&rft.atitle=Dietary+Tomato+Consumption+and+the+Risk+of+Prostate+Cancer%3A+A+Meta-Analysis&rft.au=Jie+Luo+et+al.&rft.btitle=Frontiers+in+Nutrition&rft.date=2021-05-04&rft.doi=10.3389%2Ffnut.2021.625185&rft.genre=book&rft.pages=625185&rft.pmc=8129008&rft.pmid=34017849&rft.volume=8" style="display:none">

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<li id="cite_note-DOI10.1371/journal.pone.0099070-32"><a href="#cite_ref-DOI10.1371/journal.pone.0099070_32-0">↑</a> Parag R. Gajendragadkar et al.: Effects of Oral Lycopene Supplementation on Vascular Function in Patients with Cardiovascular Disease and Healthy Volunteers: A Randomised Controlled Trial. In: PLoS ONE. 9, 2014, S. e99070, <a href="https://doi.org/10.1371/journal.pone.0099070" class="extiw external" title="doi:10.1371/journal.pone.0099070">doi:10.1371/journal.pone.0099070</a>.

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Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4404289-9">4404289-9</a> | <a href="Library_of_Congress_Control_Number" title="Library of Congress Control Number">LCCN</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.loc.gov/authorities/sh85079087">sh85079087</a> </div>

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